The Loop
Nach der Hochbahn benannt, die in so vielen Gangsterfilmen vorkam, und von ihr umkreist, befindet sich die Innenstadt Chicagos. Das Finanz- und Kulturzentrum beinhaltet die Chicago Mercantile Exchange, das lebendige Theaterviertel, Shoppingmeilen und natürlich, nicht zu vergessen, den Millennium Park.
Old Town
Westlich der North Dearborn St., an der North Wells zwischen Division St. und North Ave., liegt Old Town, das Vergnügungsviertel der Stadt. Die North Ave. war ursprünglich als »German Broadway« bekannt, weil sich dort um 1840 viele deutsche Einwanderer ansiedelten. Die deutsche Tradition wurde mit der berühmten Oscar Mayer Wurstfabrik, einer Brauerei und einer Klavierfabrik hochgehalten. Nach der Depression ließen sich vor allem Künstler anderer Nationen in dem Viertel nieder. Der "bohemian way of life" fasste Fuss. Während der 1960er und 1970er Jahre war Old Town die Heimat der Flower-Power-Kinder. Heute wohnen in den viktorianischen Häusern vor allem besser verdienende Angestellte.
Streeterville
Am Navy Pier gibt es eine ausgezeichnete Einkaufs- und Restaurantmeile, sowie das Chicago Children’s Museum, ein Karussell und die Skyline Stage mit Open Air-Konzerten während der Sommermonate.
Gold Coast
Bei einem Spaziergang durch dieses wunderschöne Wohnviertel kann man die viktorianischen Villen bewundern, die von den reichen Industriellen ihrer Zeit gebaut wurden.
River North
In der Nähe der Downtown befinden sich diese Blöcke alter Lagerhallen, die nun mit Kunstgalerien, hippen Restaurants und Nightclubs belegt sind.