Chicagos Nachtleben kann laut und locker oder raffiniert und gesetzt sein. Weinbars und alternative Lokale, Diskotheken und Restaurants für jeden Geschmack, alles lässt sich finden. "The Reader" und "New City" erscheinen jede Woche und helfen einem bei der Qual der Wahl. Die meisten Bars bleiben Freitags bis um 2 und Samstags bis um 3 geöffnet, Diskos bis um 4 oder 5. Blues und Jazz Clubs sind besonders "in"! Auch die Shubert, Auditorium, Chicago, Oriental und Goodman Theater bieten für jeden etwas.